Перший поцілунок Шевченка вийшов трохи гірким через сльози. Малий кріпачок саме переживав свою чергову підліткову депресію, сховавшись від усіх на пасовиську за Кирилівкою. Рано осиротілий Тарас жалів себе, почуваючись особливо покинутим тут, на самоті, з самими тільки вівцями. І раптом прийшла вона — така сама, як він, мала пастушка… Спогад про той поцілунок, яким висушила його сльози Оксана, згодом з?явився в одній із рідкісних ліричних поезій Шевченка.

Оксанка Коваленко була на три роки молодшою від Тараса і мешкала по сусідству. Їхні матері, дивлячись на забави своїх дітей, гадали, що ті колись одружаться. Але дитяча симпатія та підліткова закоханість не переросли у справжнє і глибоке почуття. Забракло часу. 15-річний "козачок" Тарас у валці свого пана Павла Енгельгардта мусів поїхати до Вільна (тепер — Вільнюс). Розлука була несподівана і довга. Тож своє перше кохання Тарасові залишалося тільки згадувати і малювати.

Робити малюнки з пам?яті йому ще добре не виходило, і замість милого личка малої кріпачки на папері під його олівцем проступали обличчя прекрасних дам, які Тарас міг довго роздивлятися і перемальовувати з театральних афіш, мистецьких естампів чи паркових скульптур, яких досить було у великому місті. Так з'явився портрет "Погруддя жінки", в якому вгадуються риси обличчя французької актриси Адріани Лекуврер.

…Оксана Коваленко не стала дівувати, чекаючи повернення додому свого Тараса. Зрештою, до Кирилівки Шевченко приїхав знову аж через чотирнадцять років — уже як вільна людина, здібний столичний художник та поет. На той час Оксана уже три роки була одруженою і бавила двох доньок, народжених від кріпака з Педиківки К.Сороки.

Тарас не надто переймався втраченим коханням. Життя тільки починалося, а він був уже відомим автором скандальних поезій та вдатним портретистом. Його столичні знайомства відкривали йому двері на бали та прийоми, які влаштовували в Україні провінційні аристократи.